Fu verso la fine del XVI secolo, a seguito dell’assedio del 1557, che la città, sostanzialmente, acquisì l’attuale connotazione, con la ricostruzione ed ampliamento della Fortezza e del sottostante borgo di cui da sempre è a guardia.
Vi giunsero, per la bisogna, numerosi “magistri vagantes”, lapicidi comacini e lombardi già distintisi nell’ascolano (come la prosapia dei Giosaffatti), caratterizzando il contesto, ingentilendo le robuste ma essenziali architetture, inserendo certi elementi ricorrenti di singolare fattura in edifici pubblici e privati, dispiegando testimonianze del loro estro.Assai più utile di un tracciato itinerario, è il consiglio di perdersi per l’inestricabile intreccio delle sue rue e scoprirne gli angoli più ascosi, inebriandosi del profumo arioso proprio di una “Stazione climatica”
